Grégory tu peux aussi lui mettre une machine sandbox Debian puisque c'est ce que tu cherches et lui poser un problème, genre :
Notre flux d'email sortant est blacklisté, il nous faut d'urgence un serveur de relai sortant qui accepte tel et tel subnet et qui limite l'envoie à 100 mails / heure et par domaine.
ou
Un client doit contourner le firewall niveau 7 pour un applicatif, il faut mettre en place un reverse proxy ssl qui accepte telle url et réécrit sur tel domaine avec tel répertoire.
Le sujet est à mon sens assez habituel (à adapter en fonction de son secteur), aucune techno n'est imposée à part la Debian pour la cohérence. Le candidat a donc le choix de l'outil et de la façon de l'implémenter, le but c'est que ca marche.